有机合成人名反应——Bischler-Napieralski合成法

反应概述: 苯乙胺与羧酸或酰氯反应形成酰胺,然后在脱水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或五氯化磷等作用下,脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。本合成法是合成1-取代异喹啉化合物最常用的方法。

Bischler-Napieralski合成法介绍1

关环是芳环的亲电取代反应,芳环上有活化基团存在时反应容易进行,如活化基团在间位,关环发生在活化基团的对位,得6-取代异喹啉。芳环上如有钝化基团,则反应不易进行。

Bischler-Napieralski合成法介绍2

反应机理:

Bischler-Napieralski合成法反应机理

反应实例:实例1

Bischler-Napieralski合成法反应实例1

实例2

Bischler-Napieralski合成法反应实例2

参考文献:[1] A. Bischler, B. Napierslski, Ber., 1893, 26, 1903.[2] R. H. Manske, Chem. Rev., 1942, 30, 146.[3] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 218.[4] W. M. Whaley, Org. Reactions, 1951, 6, 75-150.[5] B. S. Thyagarajan, Chem. Rev. 1954, 54, 1033.[6] C. Reby, J. Gardent, Bull. Soc. Chim. France, 1972, 1574.[7] J. Gal. et al., J. Org. Chem., 1974, 39, 418.

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