有机合成人名反应——Arndt-Eister反应

概 述: 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

Arndt-Eister反应

反应机理: 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或者氨(胺)反应,则得酯或酰胺。

Arndt-Eister反应机理

反应实例:

Arndt-Eister反应实例

参考文献:[1] W. E. Bachmann, W. S. Struve, Org.Reactions, 1942, 1, 38.[2] F. Arndt, B. Eistert, W. Partale, Ber., 1927, 60,1364.[3] F. Arndt, J. Amende, Ber., 1928, 61, 1122.[4] F. Arndt, B. Eistert, J. Amende, Ber., 1928, 61, 1949.

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